現在僕は仕事探し中のニートです。実は近々知人が独立してBarを立ち上げる予定で、そこで僕に手伝って欲しいと言われました。僕も是非やりたいと思っています。
しかし自営業で社長をしている父は就職するなら社会保険がキッチリした正社員でないとダメだと言います。また、特に夜の仕事は未来に安定がないため昼間の仕事で大手のトコがいいといいと言います。
ちなみに僕はこれまで何社か正社員やバイトをしたことはあるのですが全て半端で辞めています。そのためこの仕事を続けられなければ自分は何もできない奴なのだと自覚しています。

僕はこの心配してくれる父にどう話したら理解を得れるでしょうか？長文で申し訳ありませんが宜しくお願いしますm(__)m

仕事のために生きるわけじゃなく
生きてくための仕事。
やりたい仕事があるならやればいいと思うよ！
保険は自分で国保とかかければいいんだし、やらずに後悔しながらイヤな仕事しても楽しくないでしょ♪
流も保育士の資格とるのに大学出たけど結局は介護の仕事について、親には『なんのために大学入れたと思ってんだ』とか言われたけど、やっぱりやりたい仕事をしてれば自分から仕事に対する熱意とかがでてきて、一生懸命になれる。それを見せれば親は言わなくてもわかってくれるんじゃないかな。

BARのぉ仕事ッて素敵ですね♪ただきッとそれだけ大変だとは思ぃます。ぉ酒の勉強はもちろん接客業なんですから。
それとぉ父さんも働くならぉ手伝いッてだけで終わって欲しくナィんじゃないかなあ…正式なバーテンダーまで頑張って欲しいンだと思うよ☆大会とか出たりね♪
そぅゆぅちゃンとした目標を持って欲しぃんだと思ぃます。じゃなぃと自分もただ働いてたッて楽しくナィでしょ?
ぉ父さんの本心は継いでもらッて息子さンと一緒に仕事したぃッて事だろぅケド男なら自分で決めた事なら貫かなくっちゃね☆(笑)
ぉ父さんに理解してもらぇる様に頑張ッて下さい♪
長文失礼しましたm(__)m

自分のやりたい事をやればいいんじゃないのかな？
後でやっておけばよかったって後悔するようなら、BARで働くべきじゃないかな？説得する言葉は他の人に考えて貰ってそれをお父さんにぶつけても説得力無いと思いますよ＾＾自分の熱意が伝わればいいんじゃないんですか？

知人のトコは将来もそれ関係で行きたいと思ってるので、他の就職先は探すつもりはありません。
ちなみに８月までに就職先が決まらなければ家業を継げと言われています。

僕はいろいろと気を使いすぎているのでしょうか？

知人のところの手伝いをしながら、就職先を探すのが一番。
父に許可を得る必要はありません。事後報告で十分。